Pengertian Senyawa Polifenol, Struktur, Jenis dan Klasifikasinya – AAcial

Pengertian Senyawa Polifenol, Struktur, Subtipe, Reaksi dan Klasifikasi adalah sekelompok zat kimia yang terdapat pada tumbuhan. Zat ini memiliki ciri khas yaitu terdapat banyak gugus fenol dalam molekulnya

---

Baca juga artikel terkait: Pengertian “Nucleus (Sel Inti)” & (Struktur – Fungsi)

---

Definisi Senyawa Polifenol

Polifenol adalah sekelompok zat kimia yang ditemukan pada tumbuhan. Zat ini memiliki ciri khas yaitu terdapat banyak gugus fenol dalam molekulnya. Polifenol sering hadir dalam bentuk glikosida polar dan mudah larut dalam pelarut polar (Hostetman, et al, 1985). Beberapa kelompok bahan polimer penting pada tanaman seperti lignin, melanin dan tanin merupakan senyawa polifenol dan terkadang unit fenolik terdapat pada protein, alkaloid dan terpenoid (Harbone, 1987).

---

Senyawa fenol sangat sensitif terhadap oksidasi enzim dan dapat hilang dalam proses isolasi akibat aksi enzim fenolase yang ada pada tumbuhan. Ekstraksi senyawa fenolik tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah oksidasi enzim. Semua senyawa fenolik merupakan senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan daya serap yang kuat pada daerah spektrum UV. Selain itu, senyawa fenolik biasanya menunjukkan pergeseran batokrom dalam spektrumnya ketika basa ditambahkan. Karena itu, metode spektral sangat penting untuk identifikasi dan analisis kuantitatif senyawa fenolik (Harbone, 1987).

---

Polifenol berperan dalam memberikan warna tanaman seperti warna daun pada musim gugur. Polifenol banyak ditemukan pada buah-buahan, sayuran, dan biji-bijian. Rata-rata orang mengkonsumsi hingga 23 mg polifenol per hari. Khasiat polifenol adalah menurunkan kadar gula darah dan memiliki efek perlindungan terhadap berbagai penyakit seperti kanker. Polifenol membantu melawan pembentukan radikal bebas dalam tubuh untuk memperlambat penuaan dini (Arnelia, 2002).

---

Baca juga artikel terkait: Senyawa : Pengertian, Ciri, Sifat, dan Jenis Lengkap Beserta Contohnya

---

Struktur dan Klasifikasi

Struktur dan penomoran flavonoid

Flavonoid ini tersebar luas pada berbagai tumbuhan dengan aktivitas yang sangat beragam dan juga sering mendukung aktivitas senyawa utama atau sinergisme. Kelompok senyawa ini memiliki struktur yang hampir seragam sehingga mudah untuk ditentukan.

Identifikasi awal golongan flavonoid dilakukan dengan analisis sitroborat yaitu mencampurkan sampel dengan asam format dan juga borat dan eter setelah dikeringkan dalam lemari asam. Kemudian, setelah kering, lihat fluoresensi di bawah sinar UV.
Jika fluoresensi berwarna kuning menunjukkan positif adanya flavonoid.

Struktur fenol dan polifenol

---

Klasifikasi polifenol

Jika diklasifikasikan menurut satuan dasarnya, polifenol dibagi menjadi 3 kelompok besar, yaitu asam galat, polifenol, flavon, asam sinamat.

Jika diklasifikasikan menurut satuan dasarnya, polifenol dibagi menjadi 3 kelompok besar, yaitu asam galat, polivenol, flavon, asam sinamat.

Asam galat

Senyawa ini memiliki struktur benzena yang tersubstitusi dengan gugus 3 -OH dan gugus karboksilat. Misalnya, tanin terhidrolisis adalah jenis tanin yang larut dalam air membentuk asam galat dan asam protocatechuic dan gula.

Senyawa ini memiliki struktur benzena yang tersubstitusi dengan gugus 3 -OH dan gugus karboksilat. Contohnya termasuk hydrolyzabletanin yang merupakan jenis tanin yang larut dalam air untuk membentuk asam galat dan asam protocatechuic dan gula. Contoh jenis ini adalah galotanin (Anonim, 2009).

Senyawa-senyawa tersebut tidak terlalu berperan dalam tumbuhan tetapi cukup memberikan manfaat bagi manusia, khususnya dalam bidang kesehatan. Senyawa jenis ini telah dipelajari untuk mencegah tumor, anti virus, anti oksidasi, anti diabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing (Mori et.al. 2000).

---

Flavon.

Jenis polifenol ini adalah yang paling melimpah di alam. Senyawa ini juga termasuk flavonoid yang dibahas dalam makalah bab lain. Contoh senyawa tersebut adalah epicatechin dan epigallocatechin, senyawa yang terkandung dalam teh ini memiliki fungsi sebagai antioksidan.

Jenis polifenol ini adalah yang paling melimpah di alam. Senyawa ini juga termasuk flavonoid yang dibahas dalam makalah bab lain. Contoh senyawa tersebut adalah epicatechin dan epigallocatechin, senyawa yang terkandung dalam teh ini memiliki fungsi sebagai antioksidan.

Senyawa asam sinamat jenis ini memiliki struktur umum

---

Baca juga artikel terkait: Perbedaan antara senyawa ionik dan senyawa molekuler

---

Jenis polifenol

tanin

Tanin merupakan senyawa kimia yang banyak terdapat pada tumbuhan berpembuluh, terutama pada tumbuhan angiospermae yang terdapat pada jaringan berkayu. Secara kimia ada dua jenis utama tanin, yaitu tanin terkondensasi dan tanin terhidrolisis. Tanin atau flavolan yang terkondensasi secara biosintetik dapat dianggap dibentuk oleh kondensasi katekin tunggal (gallocatechins) untuk membentuk senyawa dimerik dan kemudian oligomer yang lebih tinggi. Ikatan karbon-karbon menghubungkan satu flavon ke flavon berikutnya melalui ikatan 4-6 atau 6-8. Kebanyakan flavonoid mengandung 2-20 unit flavon. Tanin terhidrolisis terdiri dari dua kelas, yang paling sederhana adalah depsida galloiglucose. Dalam senyawa ini, nukleusnya adalah glukosa yang dikelilingi oleh lima atau lebih gugus galoil ester. Pada tipe kedua, inti molekulnya adalah senyawa dimer dari asam galat, yaitu asam heksahidroksidifenat, yang terikat pada glukosa. Ketika dihidrolisis, ellagitannin ini menghasilkan asam ellagic (Harborne, 1987).

---

Struktur proantosianidin (gugus tanin)

Tanin terkondensasi ditemukan di pakis, gymnospermae, dan angiospermae. Sementara tanin ini terhidrolisis, distribusinya terbatas pada tanaman dua bagian. Tanin ini sering dilaporkan sebagai mikromolekul yang mengganggu bioassay dan juga sering berikatan secara nonspesifik dengan berbagai protein termasuk berbagai reseptor sehingga menjadi kurang larut dalam air. Namun, beberapa aktivitas yang sangat penting juga dilaporkan dalam tanin, yaitu dapat mencegah, menghentikan pendarahan, dan juga dapat mengobati luka bakar.

---

Tanin dapat membuat lapisan pelindung untuk luka dan juga ginjal. Kemampuan mengikat ion besi untuk menghasilkan warna larutan biru-hitam atau hijau tua menjadi dasar analisis kualitatif tanin terhidrolisis dan kesalahan tanin. Tanin ini juga dapat dideteksi dengan menggunakan sinar UV pendek dalam bentuk bintik ungu yang bereaksi positif terhadap reagen fenol standar.

---

Baca juga artikel terkait: 6 Perbedaan antara senyawa polar dan non-polar

---

Subkomponen fenolik

Fenol

Senyawa ini memiliki sub komponen berupa fenol yang tersusun atas benzene yang disubstitusi dengan gugus -OH. Contohnya adalah capsaicin yang merupakan zat pedas pada cabai. Senyawa ini memiliki subkomponen fenolik dan mengandung amina (Sudarma, 2009).

Pyrocathecol

Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena tersubstitusi dengan gugus 2 -OH secara orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dan catechin. Kedua senyawa tersebut terdapat pada apel dan daun teh, masing-masing senyawa tersebut dapat digunakan sebagai antioksidan (Sudarma, 2009).

---

Pirogalol

Senyawa ini mengandung fenolat berupa benzene yang tersubstitusi dengan 3 gugus -OH berturut-turut. Beberapa contoh senyawa ini adalah myrecetin dan gallocatechins (EGCG). Senyawa ini ditemukan dalam buah anggur dan daun teh. Myrecetin dapat digunakan sebagai penurun kolesterol darah sedangkan EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan radikal bebas (Sudarma, 2009)

---

Recorcinol

Senyawa ini memiliki subkomponen fenolik berupa benzena tersubstitusi dengan gugus 2-OH yang bermetalokasi. Contoh senyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini memiliki fungsi sebagai obat anti aging, anti kanker dan penyakit kulit, namun senyawa ini belum diteliti pada manusia sehingga yang telah disebutkan di atas hanya berlaku pada beberapa jenis hewan saja. .

---

Floroglusinol

Senyawa ini mengandung fenol dengan tiga substituen OH bolak-balik. Contoh senyawa tersebut adalah jenis senyawa flavonoid yang dibahas pada bab lain

Hidrokuinon

Jenis polifenol ini berbeda dari yang lain dalam hal aktivitasnya di dalam tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen tersebut dapat menyebabkan kanker sedangkan polifenol lainnya dapat berfungsi sebagai agen antikanker. Senyawa jenis ini mengandung fenol dalam bentuk benzena tersubstitusi dengan dua gugus -OH yang terletak pada posisi para. Contoh senyawa ini adalah glikosida yaitu arbutin.

---

Baca juga artikel terkait: Definisi dan perbedaan monosakarida, disakarida dan polisakarida

---

Reaksi polifenol

Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus -OH yang ada dalam molekul. Reaksi ini mirip dengan reaksi fenol, meliputi reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, dan reaksi reduksi.

Reaksi esterifikasi

---

Reaksi oksidasi

Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang menghasilkan produk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari daun teh segar (teh hijau), secara teori teh hijau mengandung senyawa polifenol berupa katekin dan EGCG. Jika senyawa tersebut dioksidasi dengan enzim oksidase, maka produk teh yang dihasilkan adalah teh hitam yang tidak lagi mengandung kedua senyawa tersebut, melainkan mengandung hasil oksidasi senyawa tersebut berupa Theaflavin dan thearubugen. Inilah reaksinya (Rohdiana, 2009):

---

Baca juga artikel terkait: Pengertian dan jenis mikroba endofit

---

Biosintesis polifenol

Senyawa pada tanaman teh memiliki banyak jenis polifenol, salah satunya adalah EGCG atau Epigallocatechin galat. Senyawa ini penting dalam menangkal radikal bebas yang masuk ke dalam tubuh kita sehingga banyak orang yang memanfaatkannya sebagai antioksidan saat mengonsumsi teh setiap hari.

Berikut sintesanya: